Obwohl die Gemeinde Cantanhede bereits 1256 gegründet wurde, begann sie erst im 17. Jahrhundert dank des Weinhandels mit dem nahe gelegenen Porto richtig zu florieren. Es wird vermutet, dass der Name „Cantanhede“ entweder von einer sardonischen Bemerkung eines Mönchs stammt oder eine Weiterentwicklung des Ausdrucks „canto hede“ ist, was „Lied und Ode“ bedeutet Die Stadt florierte in dieser Zeit aufgrund ihrer Qualitätsweine und ihrer Lage in der Nähe der großen Häfen am Douro-Fluss. Diese beiden Faktoren sind auch heute noch wichtig für die Wirtschaft der Stadt – rund 80 % aller portugiesischen Weinexporte stammen aus dieser Region. 
Peso da Régua ist die kleinste Gemeinde Portugals, gemessen an der Einwohnerzahl, aber nicht an der geografischen Größe. Die Stadt hat eine interessante Geschichte im Zusammenhang mit der Entwicklung des portugiesischen Weinbaus und Handels. In der Folge wurden mehrere Verbesserungen am Fluss vorgenommen, und es entstanden mehrere kleine Dörfer entlang des Flusses. 